El problema que tenes es que el generador del megóhmetro es de alta impedancia, y cuando lo cargas con resistencias se cae el voltaje de salida, incluso si haces un resistor de valor muy grande para afentar lo menos posible el generador, te va a afectar la impedancia del instrumento de medición (voltímetro) que pongas, haciendo caer la tensión en el resistor final de medida, tal vez podrías tener en cuenta esta impedancia si tenes el dato del voltímetro, que quedaria en paralelo con un resistor de la serie.
Una forma de medir aproximada sería cargando un capacitor, pero es bastante riesgoso porque lo vas a cargar a un valor grande, 4000 a 5000, o mas, y con ese voltaje no se juega, bueno, la idea es cargar y conmutar hacia el resistor de medida como lo queres hacer ahora, si medis rápido vas a despreciar la caida que tenga el capacitor, pero reitero que es jodido, esto ha pasado en líneas de alta tensión, que se comportan como capacitores, y al entrar en contacto con los cables sin hacer primero una descarga a tierra y entre cables resultó en un patadón infernal que no quiero saber qué siguió a eso.-

La cuenta que sacas está bien si tuvieras un generador de impedancia despreciable con respecto a la carga, lo que no sabemos es cuál es la impedancia interna de éste generador, por eso la idea de que cargues un capacitor hasta que la indicación de aislación sea lo mas alta posible, y ahi lo conectas a la serie de resistencias y medis, si te deja el retardo que tenga la lógica del tester. No sé si me logras entender la dificultad de medir alto voltaje con una fuente que tiene una alta resistencia interna, no le encuentro la vuelta para hacerlo casero al método.-